MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

-

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Jika di artikel sebelumnya kita sudah membahas mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2, maka di artikel kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.

Kenapa ada istilah SN2 dan SN1? Jadi gini penjelasan paling sederhananya, kan sudah dijelaskan SN itu merupakan singkatan dari Substitusi Nukleofilik bukan? Dan angka 2 dan 1 itu menyatakan tahap penentu reaksi. Jika angka 2 berarti ada 2 molekul yang menjadi penentu reaksi, dalam hal ini molekul tersebut yaitu nukleofil dan substrat yang juga disebut bimolekuler. Sedangkan jika akhirannya angka 1 berarti hanya ada satu saja penentu reaksi atau molekul tunggal .

Mekanisme SN1 ini umumnya objek yang menjadi pelakunya itu sendiri yaitu zat-zat  karbokation dan umumnya tidak terjadi pada reaksi alkil halida primer dan suasan asam  yang kuat.
Mekanisme SN1 ini memiliki beberapa tahap, antaranya
1.      Terjadinya pembelahan atau pemisahan gugus lepas dari atom karbon sehingga terbentuknya karbokation, proses ini terjadi secara lambat dan terjadi secara dua arah (reversible).
2.      Setelah terbentuknya karbokation, selanjutnya tahap penyerangan nukleofilik. Jika nukleofilnya berupa air, maka akan menghasilkan zat ion oksonium. Jika nukleofilnya berupa molekul netral seperti pelarut, maka dibutuhkan tahap ketiga untuk menyelesaikannya.
3. Tahap ini yaitu deprotonasi (pelepasan sebuah proton) yang berfungsi sebagai penghilang/penyingkir proton yang terprotonasi oleh molekul atau senyawa sekitar.

Berbeda dengan mekanisme SN2, SN1umumnya bakal terjadi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh banyak gugus-gugus sehingga terjadinya halangan sterik, yang menyebabkan kecil kemungkinan untuk terjadinya  mekanisme SN2.
Dan SN1 dengan SN2 juga mempunyai perbedaan jika dilihat dari segi faktor penentu laju reaksinya. Karena SN1 hanya mempunyai 1 molekul faktor penentu lajunya, tidak seperti SN2 yang memiliki 2 molekul penentu. Makanya kecepatan laju reaksinya hanya bergantung dengan konsentrasi pereaksinya, nukleofilik tidak berlaku untuk ini. Bisa ditulis dengan:
Laju reaksi = k [pereaksi]

PERMASALAHAN
1.   Andai saja dalam mekanisme SN1 tersebut tidak terjadinya gugus pergi, apakah mekanisme tersebut tetap berjalan atau berubah menjadi mekanisme lain?
2.    Mengapa mekanisme SN1 cenderung terjadi jika atom pusatnya memiliki banyak gugus-gugus yang tersebar disekitarnya?
3.   Dalam mekanisme SN1, dalam tahap penyerangan nukleofilik, mengapa jika pelarutnya air, makan akan menghasilkan zat ion oksonium?

Komentar

  1. neng early oktavia8 Februari 2019 pukul 20.39

    Saya Neng early Oktavia
    Nim A1C117044
    Akan coba menjawab permasalahan No 2
    Seperti yang telah kita ketahui bersama bahwa mekanisme reaksi Sn1 terbagi menjadi dua tahap.
    Tahap pertama ialah pemutusan ikatan antara karbon (substrat) dengan gugus pergi sehingga terbentuklah ion karbonium. Substrat yang digunakan umumnya alkil halida tersier karena menurut saya apabila halida terlepas dari atom karbon maka atom karbon akan kekurangan elektron sehingga mengalami keadaan transisi atau tidak stabil dan ini merupakan tahap yang lambat. Apabila substrat yang digunakan alkil halida primer, pada saat pelepasan halida secara bersamaan Nukleofil akan langsung menempel pada substrat yang mana kita ketahui ini merupakan reaksi Sn2. Jadi Reaksi Sn1 cenderung terjadi pada atom pusat yang memiliki banyak gugus disekitarnya atau bisa dikatakan substrat berupa alkil halida tersier karena akan terjadi keadaan tidak stabil dimana atom karbon kekurangan satu elektron.
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  2. Afture Ariyansyah9 Februari 2019 pukul 15.30

    Assalamualaikum wr wb
    Saya Ariyansyah
    NIM A1C117050
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1, andai saja dalam mekanisme ini tidak terjadi gugus pergi apakah masih tetap berjalan atau menjadi mekanisme lain?
    Jawabannya reaksi tidak beljalan dan tidak berubah menjadi mekanisme lain
    Semoga membantu

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik

-
Gambar
Hay guys, pada pertemuan kali ini kita akan membahas materi selanjutnya mengenai prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik sebelum itu kita sedikit membahas mengenai apa itu sintesis senyawa organik  Sintesis organik adalah bagian khusus dalam  sintesis kimia  dan berkaitan dengan konstruksi yang disengaja dari  senyawa organik . Dimana maksud sederhana dari sintesis senyawa organik ini yaitu mengerjakan sesuatu yang semulanya tidak ada menjadi ada. Dalam kajian umum sintesis senyawa organik. Ada beberapa bidang utama penelitian sintesis organik diantaranya:  sintesis total  ,  semisintesis  , dan  metodologi . Sebuah sintesis total yaitu sintesis organic komplek dari molekul yang sederhana, yang tersedia secara alami. Ada beberapa prinsip umum dan aspek penting yang perlu diketahui dalam sintesis. Dimana prinsip umumnya itu antara lain: harus menggunakan reaksi yang ada, tidak ada keberuntungan tetapi memerlukan rancangan, dan harus dilaksanakan dengan kecerdasa
Baca selengkapnya

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik (Lanjutan)

-
Gambar
Hay guys, kali ini sesuai judul kita akan melanjutkan mengenai prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik. Adapun prinsip-prinsip yang harus diperhatikan yaitu pengetahuan,kreativitas, sentuhan-sentuhan artistik, ketekunan, stamina,keterampilan eksperimental, keberanian dan karakter. Pada kali ini kita akan lebih membahas mengenai analisis retrosintesis. Retrosintesis berasal dari dua kata, r etro berarti  mundur dan sintesis yaitu proses menggabungkan reaksi yang lebih sederhana untuk membentuk senyawa / molekul kimia. Jadi, inti dari analisis retrosintesis adalah proses penguraian molekul terget sampai didapat bahan awal yang tersedia.. Sering dijumpai, suatu gugus memiliki lebih dari satu rute dalam sintesis. Oleh karena itu, retrosintesis sangat cocok untuk menjelaskan rute apa saja yang mungkin akan terjadi pada suatu proses sintesis tersebut yang tentunya bisa dijelaskan oleh logika dan bisa diungkap kebenarannya. Sintesis dapat dikelompokkan menjadi 2 macam
Baca selengkapnya

Konformasi Struktur Dan Stereokimia

-
Gambar
Konformasi Struktur Dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik          Sebelumnya, kita sudah pernah membahas bab kimia organik mengenai Stereokimia. Kita ketahui, Stereokimia adalah materi atau pembahasan tentang gugus atom atau molekul dalam ruang tiga dimensi, yang mana atom-atom tersebut diposisikan atau diletakin dalam gugus/molekul yang berhubungan dengan molekul yang lain.        Pada stereokimia lanjut ini, kembali menyinggung pembahasan mengenai konformasi Struktur. Konformasi itu sendiri adalah suatu peletakan/penempatan ruang tertentu dari atom-atom dalam suatu molekul.sehingga suatu bentuk molekul ini dapat berubah bentuk atau posisinya tanpa memutuskan ikatan kimianya.         Biasanya untuk menjelaskan konformasi struktur ini, dapat menggunakan 3 jenis rumus struktur, yaitu: rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman.         Suatu molekul dapat mengalami konformasi apa saja yang disebabkan oleh perpindahan atau perput
Baca selengkapnya