Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik (Lanjutan)

Hay guys, kali ini sesuai judul kita akan melanjutkan mengenai prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik. Adapun prinsip-prinsip yang harus diperhatikan yaitu pengetahuan,kreativitas, sentuhan-sentuhan artistik, ketekunan, stamina,keterampilan eksperimental, keberanian dan karakter.

Pada kali ini kita akan lebih membahas mengenai analisis retrosintesis. Retrosintesis berasal dari dua kata, retro berarti mundur dan sintesis yaitu proses menggabungkan reaksi yang lebih sederhana untuk membentuk senyawa / molekul kimia. Jadi, inti dari analisis retrosintesis adalah proses penguraian molekul terget sampai didapat bahan awal yang tersedia..

Sering dijumpai, suatu gugus memiliki lebih dari satu rute dalam sintesis. Oleh karena itu, retrosintesis sangat cocok untuk menjelaskan rute apa saja yang mungkin akan terjadi pada suatu proses sintesis tersebut yang tentunya bisa dijelaskan oleh logika dan bisa diungkap kebenarannya.

Sintesis dapat dikelompokkan menjadi 2 macam, yaitu

1.           Sintesis Linear,

Untuk sintesis linier, persentase hasil keseluruhan sama dengan produk hasil langkah-langkah individu.

Karena produk sintesis secara keseluruhan didasarkan pada rute tunggal yang panjang ke molekul target. Dengan panjangnya rute, sintesis linear menghasilkan hasil keseluruhan yang lebih rendah. Sintesis ini umumnya mengalami kegagalan karena kekurangan fleksibilitas yang menyebabkan kerugian besar pada potensi materi yang sudah disintesis.

2.           Sintesis Konvergen

Dalam sintesis konvergen, bagian-bagian dari molekul target disintesis secara terpisah dan dikumpulkan bersama pada tahap selanjutnya. Hasil akhirnya ditingkatkan

Sintesis konvergen merupakan sintesis yang lebih pendek dan efisien daripada sintesis linear, dimana hasil secara keseluruhan yang diperoleh lebih tinggi

Pendekatan Diskoneksi

Sebelumnya, kita harus memahami apa saja yang harus diperhatikan dalam menciptakan sitesis melalui penndekatan diskoneksi ini, antara lain:

·         Pemilihan Diskoneksi yang benar, sebelumnya kita harus mengenal gugus fungsional dan molekul target (MT)

·         Kaitkan dengan reaksi yang tepat dan sesuai

·         Melakukan pennyederhanaan penting berupa pusat molekul, titik cabang, dan simetri.

·         Menunjukkan sinton (memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan (sinton) tersedia sebagai starting Material)

·         Tandai Muatan kedua sinton

·         Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

·         Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis.

Interkonversi Gugus Fungsi (IGF)

Operasi penggantian satu kelompok fungsional dengan yang lain, dilakukan dengan cara demikan supaya senyawa dapat direaksikan kembali esuai dengan metode reaksi-reaksi kimia organik yang dipercaya. Untuk mendapatkan hasil yang selektif kadang kadang memerlukan senyawa pelindung gugus. Berikut merupakan contoh interkonverensi gugus fungsional

Proses Interkonversi Gugus Fungsi

Sinton

Fragmen ideal imajiner, biasanya ion, yang sesuai dengan spesies nukleofilik atau elektrofilik

Sinton

Contoh senyawa yang akan saya bahas dari golongan terpenoid yaitu humulene. Dengan struktur seperti ini:

Adapun analisis retrosintesis yang terjadi pada gugus humulene ini:

Mengingat persyaratan ketat yang ditetapkan di atas, dalam strategi pertama kami menuju metatesis penutupan cincin humulene (1,2) digunakan sebagai pemutusan utama (Skema 1.7a). Pada permulaan strategi ini, diharapkan bahwa pemutusan RCM lainnya dapat dan akan dieksplorasi, dan ikatan C9-C10 dipilih sebagai yang pertama berdasarkan pada kemudahan persepsi sintesis prekursor linier. Memanfaatkan humulene komersial, beberapa percobaan kontrol pertama kali dilakukan untuk menunjukkan bahwa humulene stabil untuk katalis metathesis tipe Grubbs dan tidak mengalami ringopening, polimerisasi, atau degradasi, bahkan di bawah suhu tinggi

Permasalahan
1.  Pada dasarnya, jika setelah terjadi pemutusan struktur. akan membentuk 2 struktur cincin yang dinamakan sinton. lantas bagaimana dengan sinton pemutusan humulene. dilihat gambar pemutusan humulene berupa cincin, hanya menghasilkan 1 struktur. bagaimana anda menjelaskan sinton hasil dari pemutusan dari humulene ini?
2. Pada struktur humulune diatas. kita perhatikan bahwa dia mempunyai struktur cincin beranggotakan 11. terus bagaimana cara kita menentukan rantai yang akan di diskoneksi terlebih dahulu jika berupa gugus senyawa tersebut berupa cincin?
3. Seperti yang sudah disampaikan sebelumnya bahwa retrosintesis ini salah satu cara kita untuk mengetahui beberapa rute yang mungkin bisa dilalui dalam membentuk sintesis tersebut. sekarang kita membahas humulene. Bagaimana kita bisa menganalisis rute lain yang akan dilalui humulene ini?