Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik
Hay Guys,
pertemuan kali ini kita akan membahas
mengenai persenyawaan kimia organik
heterosiklik.
Heterosiklik adalah suatu model
senyawa kimia yang berupa siklik atau cincin dan mempunyai beberapa atom yang
berlainan selain atom C. misalnya atom nitrogen (N), Belerang (S), dan Oksigen
(O).
Ada 2 jenis senyawa heterosiklik berdasarkan
sifatnya, yaitu
1. Heterosiklik non aromatik, dimana heterosiklik ini
tidak memiliki cincin benzena, ada yang jenuh dan juga yang tidak, dan mudah
bereaksi.
2. Heterosiklik aromatik, yaitu memiliki cincin benzena.
Contoh utama senyawa heterosiklik
adalah sebagian besar obat, asam nukleat, mayoritas pewarna sintetis dan alami,
dan mayoritas biomassa seperti selulosa dan bahan terkait.
Cincin beranggotakan 3
Yaitu bentuk ini
lebih reaktif. Oksirana, juga dikenal sebagai epoksida adalah heterosiklik beranggota 3
yang paling umum.
Senyawa heterosiklik tiga anggota
yang paling umum dengan dua heteroatom termasuk Diaziridine sebagai turunan
jenuh dan Diazirine sebagai derivatif tak jenuh serta Dioxirane dan Oxaziridine.
Ciri khas dari bentuk ini yaitu
lemah terhadap serangan reagen nukleofilik untuk membuka cincin. Contoh struktur
cincin beranggota 3:
Cincin beranggotakan 4
Senyawa ini yang paling bermanfaat yaitu 2 buah
antibiotik, sefalosporin, dan penisilin. 2 buah atom molekul tersebut
mengandung cincin azetidinone yang juga dikenal sebagai cincin Beta-laktam.
Contoh struktur cincin beranggota 4
Cincin beranggotakan 5
Pirola adalah salah satu senyawa aromatik induk dari heterosiklik
cincin beranggota 5.
Turunan Pirola ditemukan dalam
alkaloid. Nikotin adalah pirola paling dikenal yang mengandung alkaloid.
Senyawa cincin beranggota lima yang
mengandung heteroatom 2 dan setidaknya satu dari heteroatom adalah Nitrogen,
dikenal sebagai azole . Isothiazole memiliki atom nitrogen dan belerang di
dalam cincin. Senyawa dengan dua atom belerang dikenal sebagai Dithiolane.
 |
| Isothiazole |
Ada juga kelompok besar senyawa
cincin beranggota lima dengan setidaknya 3 heteroatom. Salah satu contoh
senyawa tersebut adalah dithiazole yang mengandung atom nitrogen dan dua sulfur.
Contoh struktur cincin beranggota 5
Cincin beranggotakan 6
Contoh struktur cincin beranggota 6
Cincin beranggotakan 7
Senyawa heterosiklik beranggota 7
dengan dua atau satu atom nitrogen dalam cincin mereka adalah unit struktural
psikofarmaka yang digunakan secara luas Prazepine (antidepresan trisiklik) dan
obat penenang diazepam juga dikenal sebagai valium.
Contoh struktur cincin beranggota 7
Cincin beranggotakan 8
Contoh senyawa heterosiklik di kelas
ini termasuk azocane, oxocane, dan thiocane dengan Nitrogen, oksigen, dan
sulfur menjadi heteroatom masing-masing.
Contoh struktur cincin beranggota 8
Contoh senyawa heterosiklik di kelas
ini termasuk azonane, oxonane, dan thionane dengan Nitrogen, oksigen, dan
sulfur menjadi heteroatom masing-masing:
Contoh Struktur Cincin yang beranggotakan 9
Permasalahan
1. Bagaimana cara menentukan bahwa suatu senyawa heterosiklik itu bersifat aromatik?
2. Mengapa pada senyawa heterosiklik beranggota 5 rata-rata mengalami tuna elektron?
3. Mengapa jika pada senyawa heterosiklik non aromatik, senyawa tersebut mudah bereaksi?
Baiklah disini saya akan membantu Habib untuk menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusMenurut pendapat saya hal itu dikarenakan mereka sama - sama memberikan sepasang muatan negatifnya kepada awan π aromatiknya maka dari itu mereka sama - sama mengalami tuna elektron pada yang beranggotakan 5
Semoga membantu
Terima Kasih
Hallo habib disini saya akan mencoba menjawa pertanyaan no 1 Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam spektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.
BalasHapusTerimakasih, semoga membantu:)
nama : yossy mahrdani
BalasHapusnim : A1C117034
saya akann mencoba menjawab permasalahan no. 2.
senyawa hetrosiklik non aromatik mengapa lebih cepat mengalami reaksi daripada heterosiklik aromatik hal ini dikarenakan pada heterosiklik non aromatik dimana strukturnya itu tidak berbentuk cincin melainkan berantai tak berikatan sehingga dengan strukturnya yang begini memungkinkan dia akan berikatan dengan senyawa lain sehingga dapat bereaksi cepat.
semoga membantu:)