Polisiklik dan Reaksi Perisiklik



        Hay Guys, pada blog kali ini kita akan membahas mengenai polisiklik dan reaksi perisiklik.


Polisiklik
       Polisiklik berasal 2 kata yaitu poli (banyak) dan siklik (cincin) yang berarti suatu senyawa yang mempunyai struktur cincin banyak (lebih dari satu).
       Sama seperti senyawa yang lainnya, senyawa polisiklik juga banyak sumber diperolehnya, baik dari alam maupun sintesis. Contohnya dari alam yaitu estron

Estron

Dan contoh polisiklik sintesis yaitu sirkulena

Senyawa polisiklik ini dibedakan atas beberapa jenis diantaranya:

Berdasarkan Sifat Kearomatikannya
        Berdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa polisiklik dibedakan menjadi 2 yaitu polisiklik aromatik dan polisiklik non aromatik.
      Polisiklik aromatik itu merupakan senyawa polisiklik yang menunjukkan ciri-ciri senyawa bersifat aromatik. Diantara ciri-ciri senyawa yang menunjukkan senyawa aromatik yaitu:
1.      Sistem cincin harus datar.
2.      Harus terdapat (4n+2) elektron pi dalam sistem cincin itu.
3.      Dalam cincin, tiap atom harus mempunya suatu orbital p yang tersedia untuk pengikatan.

Contoh senyawa polisikilik aromatik yaitu naftalena.

Naftalena

         Sedangkan polisiklik non aromatik itu yang senyawa yang tidak menunjukkan ciri-ciri tersebut.
Contoh senyawa polisikilik non aromatik yaitu bisiklo (4,4,0) dekana

Bisiklo (4,4,0) dekana

Berdasarkan Atom Penyusunnya
       Berdasarkan atom penyusunnya, senyawa polisiklik dibedakan menjadi 2 yaitu polisiklik homosiklik dan polisiklik heterosiklik.
             Polisiklik homosiklik yaitu atom penyusunnya semuanya sama yaitu berupa atom karbon (C). Contoh: tetrasiklin


Tetrasiklin

            Sedangkan polisiklik heterosiklik yaitu atom penyusunnya ada 2 atau lebih atom yang berbeda selain dari atom C. Contohnya: penisilin G



Berdasarkan Cara Penggabungan
       Berdasarkan cara penggabungan, senyawa polisiklik ada senyawa cincin terpadu (fused) dan senyawa cincin terpisah.
           Senyawa cincin terpadu, ada meliputi ortho, cincin berjembatan, spiro.
- Spiro, yaitu hanya 1 yang dimiliki bersama. Contohnya spiropentana
- Ortho yaitu 2 atom dan ikatannya dimiliki bersama. Contohnya Antrasena
- Cincin berjembatan, yaitu 3 atom dimiliki bersama. Contohnya Bisiklo heptana




      Sedangkan senyawa cincin terpisah meliputi beranggota (contohnya siklohena) dan tidak beranggota (contohnya bifenil)


Bifenil

Reaksi Perisiklik
        Perisiklik yaitu berasal dari kata peri (disekitar atau disekeliling) dan siklik (cincin) yang berarti reaksi yang terjadu disekitar sistem yang tertutup.
         Reaksi perisiklik dapat terjadi karena 2 faktor, yaitu terimbas termal dan terimbas cahaya.
Reaksi perisiklik memiliki 3 jenis reaksi, yaitu
1.  Sikloadisi
Bila 2 molekul bergabung dan membentuk hasil berupa sebuah cincin dan juga reaksi ini dua ikatan phi diubah menjadi dua ikatan sigma.
Contohnya:


2. Reaksi Elektrosiklik
Reaksi-reaksi reversibel yang mana suatu senyawa dengan ikatan rangkap berkonjugasi menjalani siklisasi. 2 elektron phi digunakan untuk membentuk sebuah ikatan sigma.
Contohnya:


3. Penataan Ulang Sigmatropik
Penataan ulang antar molekul serempak yang mana sebuah atom atau gugus atom bergeser dari posisi satu ke posisi lain.
Contohnya:


Permasalahan
1. Mengapa pada reaksi sikloadisi bisa membentuk sebuah cincin dari 2 molekul yang berbeda? apakah semua reaksi bisa menjadi cincin jika digabungkan?
2. Apakah ciri-ciri senyawa aromatik untuk polisiklik yang dijelaskan diatas berlaku untuk menentukan senyawa aromatik untuk heterosiklik? mengapa bisa demikian?
3. Mengapa pada perisiklik tersebut diakibatkan oleh 2 faktor yang berupa terimbas termal dan terimbas cahaya?

Komentar

  1. Hai Habib..
    Perkenalkan nama saya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 3, dimana kedua faktor tersebut ialah penyebab pengaktifan reaksi perisiklik yang mana terimbas-termal itu adalaah panas atau kalor sedangkan terimbas-cahaya itu adalah cahaya ultraviolet yang berfungsi untuk melepaskan ikatan phi dan membentuk senyawa siklik.
    Semoga membantu ...

    BalasHapus
  2. Hallo habib disini saya akan mencoba menjawab permasalhan no 2. Menurut saya tidak berlaku karena kita ketahui senyawa aromatik polisiklik merupakan senyawa dengan dua atau lebih cincin benzena (polinuklir). Seperti naftalena, antrasena, dan fenatrena. Berbeda dengan Senyawa heterosiklik aromatik dimana senyawa siklik yang memiliki dua atau lebih unsur yang berbeda dalam cincin. Senyawa heterosiklik aromatik enam anggota yang umum itu piridina, yaitu suatu basa lemah dengan cincin bermuatan positif parsial. Senyawa poliheterosiklik aromatik merupakan suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur seperti naftalena, contohnya kuinolina dan isokuinolina. Pirola, furan, dan trofena adalah senyawa aromatik heterosiklik yang memiliki lima anggota dalam cincin.
    Terimakasih, semoga membantu:)

    BalasHapus
  3. Saya Lara (A1C117062)
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Hal tersebut dikarenakan bergabungnya dua molekul tak jenuh atau bagian dari dua molekul yang sama kemudian membentuk sebuah cincin, atau juga molekul yang memiliki dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma untuk membentuk cincin yang jenuh.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik

Konformasi Struktur Dan Stereokimia

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik (Lanjutan)