Polisiklik dan Reaksi Perisiklik
Polisiklik
Polisiklik berasal
2 kata yaitu poli (banyak) dan siklik (cincin) yang berarti suatu senyawa yang
mempunyai struktur cincin banyak (lebih dari satu).
Sama seperti
senyawa yang lainnya, senyawa polisiklik juga banyak sumber diperolehnya, baik
dari alam maupun sintesis. Contohnya dari alam yaitu estron
Estron |
Dan contoh
polisiklik sintesis yaitu sirkulena
Senyawa polisiklik
ini dibedakan atas beberapa jenis diantaranya:
Berdasarkan Sifat Kearomatikannya
Berdasarkan sifat
kearomatikannya, senyawa polisiklik
dibedakan menjadi 2 yaitu polisiklik aromatik dan polisiklik non aromatik.
Polisiklik aromatik itu merupakan senyawa polisiklik yang
menunjukkan ciri-ciri senyawa bersifat aromatik. Diantara ciri-ciri senyawa yang menunjukkan senyawa
aromatik yaitu:
1. Sistem cincin harus datar.
2.
Harus
terdapat (4n+2) elektron pi dalam sistem cincin itu.
3. Dalam cincin, tiap atom harus mempunya
suatu orbital p yang tersedia untuk pengikatan.
Contoh senyawa polisikilik aromatik yaitu naftalena.
Naftalena |
Sedangkan
polisiklik non aromatik
itu yang senyawa yang tidak menunjukkan ciri-ciri tersebut.
Contoh senyawa polisikilik non aromatik yaitu bisiklo (4,4,0) dekana
Bisiklo (4,4,0) dekana |
Berdasarkan Atom Penyusunnya
Berdasarkan atom
penyusunnya, senyawa polisiklik dibedakan menjadi 2 yaitu polisiklik homosiklik
dan polisiklik heterosiklik.
Polisiklik
homosiklik yaitu atom penyusunnya semuanya sama yaitu berupa atom karbon (C).
Contoh:
tetrasiklin
Tetrasiklin |
Sedangkan
polisiklik heterosiklik yaitu atom penyusunnya ada 2 atau lebih atom yang
berbeda selain dari atom C. Contohnya: penisilin G
Berdasarkan Cara Penggabungan
Berdasarkan cara
penggabungan, senyawa polisiklik ada senyawa cincin terpadu (fused) dan senyawa
cincin terpisah.
Senyawa cincin
terpadu, ada meliputi ortho, cincin berjembatan, spiro.
- Spiro, yaitu hanya
1 yang dimiliki bersama. Contohnya spiropentana
- Ortho yaitu 2 atom
dan ikatannya dimiliki bersama. Contohnya Antrasena
- Cincin
berjembatan, yaitu 3 atom dimiliki bersama. Contohnya Bisiklo heptana
Sedangkan senyawa
cincin terpisah meliputi beranggota (contohnya siklohena) dan tidak beranggota (contohnya bifenil)
Bifenil |
Reaksi Perisiklik
Perisiklik yaitu
berasal dari kata peri (disekitar atau disekeliling) dan siklik (cincin) yang
berarti reaksi yang terjadu disekitar sistem yang tertutup.
Reaksi perisiklik
dapat terjadi karena 2 faktor, yaitu terimbas termal dan terimbas cahaya.
Reaksi perisiklik memiliki
3 jenis reaksi, yaitu
1. Sikloadisi
Bila 2 molekul bergabung dan membentuk hasil berupa sebuah cincin dan juga reaksi ini dua
ikatan phi diubah menjadi dua ikatan sigma.
Contohnya:
2. Reaksi
Elektrosiklik
Reaksi-reaksi reversibel yang mana suatu senyawa
dengan ikatan rangkap berkonjugasi menjalani siklisasi. 2 elektron phi
digunakan untuk membentuk sebuah ikatan sigma.
Contohnya:
3. Penataan
Ulang Sigmatropik
Penataan ulang antar molekul serempak yang mana sebuah
atom atau gugus atom bergeser dari posisi satu ke posisi lain.
Contohnya:
Permasalahan
1. Mengapa pada reaksi sikloadisi bisa membentuk sebuah cincin dari 2 molekul yang berbeda? apakah semua reaksi bisa menjadi cincin jika digabungkan?
2. Apakah ciri-ciri senyawa aromatik untuk polisiklik yang dijelaskan diatas berlaku untuk menentukan senyawa aromatik untuk heterosiklik? mengapa bisa demikian?
3. Mengapa pada perisiklik tersebut diakibatkan oleh 2 faktor yang berupa terimbas termal dan terimbas cahaya?
2. Apakah ciri-ciri senyawa aromatik untuk polisiklik yang dijelaskan diatas berlaku untuk menentukan senyawa aromatik untuk heterosiklik? mengapa bisa demikian?
3. Mengapa pada perisiklik tersebut diakibatkan oleh 2 faktor yang berupa terimbas termal dan terimbas cahaya?
Hai Habib..
BalasHapusPerkenalkan nama saya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 3, dimana kedua faktor tersebut ialah penyebab pengaktifan reaksi perisiklik yang mana terimbas-termal itu adalaah panas atau kalor sedangkan terimbas-cahaya itu adalah cahaya ultraviolet yang berfungsi untuk melepaskan ikatan phi dan membentuk senyawa siklik.
Semoga membantu ...
Hallo habib disini saya akan mencoba menjawab permasalhan no 2. Menurut saya tidak berlaku karena kita ketahui senyawa aromatik polisiklik merupakan senyawa dengan dua atau lebih cincin benzena (polinuklir). Seperti naftalena, antrasena, dan fenatrena. Berbeda dengan Senyawa heterosiklik aromatik dimana senyawa siklik yang memiliki dua atau lebih unsur yang berbeda dalam cincin. Senyawa heterosiklik aromatik enam anggota yang umum itu piridina, yaitu suatu basa lemah dengan cincin bermuatan positif parsial. Senyawa poliheterosiklik aromatik merupakan suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur seperti naftalena, contohnya kuinolina dan isokuinolina. Pirola, furan, dan trofena adalah senyawa aromatik heterosiklik yang memiliki lima anggota dalam cincin.
BalasHapusTerimakasih, semoga membantu:)
Saya Lara (A1C117062)
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
Hal tersebut dikarenakan bergabungnya dua molekul tak jenuh atau bagian dari dua molekul yang sama kemudian membentuk sebuah cincin, atau juga molekul yang memiliki dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma untuk membentuk cincin yang jenuh.